De middeleeuwse stad Monteriggioni is gelegen op een heuvel van wijn- en olijfgaarden, in het centrum van Toscane, duidelijk zichtbaar vanaf de snelweg Siena – Florence en vanaf de Via Cassia. In de verte is het eerste wat opvalt aan dit dorp de immense stadsmuur, gekenmerkt door 14 torens die het dorp omringen als een stenen kroon. Bezoekers kunnen wandelen langs de muren, dankzij een pad dat is aangelegd in het binnenste deel van de muren van het kasteel. Het prachtige heuvellandschap van de Chianti, de Montagnola Senese en het lezen van de geschiedenis van de stad, zelfs vermeld in de Goddelijke Komedie door de grote dichter Dante Alighieri. Het Kasteel van Monteriggioni werd rond 1200 door de Sienezen gebouwd in opdracht van de burgemeester Guelfo Da Porcari, voornamelijk als verdedigingsmiddel, omdat het al eeuwenlang een bron van conflicten tussen Siena en Florence was. Het kasteel is toegangbaar via twee deuren: één met uitzicht op Florence (Porta Fiorentina of San Giovanni) en de andere richting Siena (Porta Franca of Romea).

Vandaag de dag is het dorp nog steeds bewoond en ontwikkelt zich rond een groot centraal plein, Piazza Roma, waar zich de parochiekerk van Santa Maria Assunta bevindt. Het plein is omgeven door (groente)tuinen, die in het verleden zeer belangrijk waren voor het voortbestaan van het land. Ook zijn er talrijke winkels op het gebied van handwerk en typische middeleeuwse voorwerpen te vinden. Monteriggioni ligt aan de Via Francigena, de belangrijkste middeleeuwse weg die de pelgrims naar Rome leidde: van Monteriggioni langs het stuk dat van Piazza Roma naar Piazza del Campo in Siena leidt, met een totaal van ongeveer 21 km. Elk jaar, tegen het einde van juni, wordt in het kasteel het middeleeuwse festival “Monteriggioni di torri si corona” georganiseerd, waar u de oude ambachten (smeden, timmerlieden, apothekers, ververijen en nog veel meer) kunt bewonderen die ter plaatse voorwerpen maken met alleen maar gereedschap en historische instrumenten, waardoor de sfeer van een lage middeleeuwse markt wordt gecreëerd, waar iedereen gekleed is in kostuums van die tijd. Bij de ingang, wandelend langs de muren en rond het dorp vindt u de middeleeuwse bewakers, terwijl het kasteel tot leven komt met straatoptredens, historische processies en muziek.

Het grondgebied van de gemeente Monteriggioni is zeer uitgestrekt, tot aan Quercegrossa, de Val d’Elsa en het gebied van Siena. Vlakbij zijn er minder bekende, maar zeer mooie en aan te bevelen plaatsen zoals Abbadia a Isola waar de kerk gewijd is aan San Salvatore en Cirino; Scarna, waar in de jaren zestig een Etruskische necropolis werd ontdekt met een dertigtal graftombes gegraven in tufsteen uit de vierde eeuw voor Christus. De Villa van Santa Colomba, residentie van Pandolfo Petrucci, waarin zich een reeks fresco’s uit de dertiende en veertiende eeuw bevinden, waaronder een vertegenwoordiging van Sant’Ansano, de beschermheilige van Siena, de enige vertegenwoordiging van de heilige buiten de stadsmuren.