Er zijn vele bewijzen van Castellina in Chianti die teruggaan tot de Middeleeuwen. De eerste documenten dateren uit de elfde eeuw, toen het gebied een vete was van de edelen van het kasteel van Trebbio, een familie die verwant was aan de graven Guidi. In de twaalfde eeuw kwam Castellina in Chianti onder invloed van Florence en in 1193 werd een overeenkomst getekend tussen de heren van Trebbio en Florence waarin de Florentijnen de kastelen van Trebbio en Castiglione (nu Castellina in Chianti) militair mochten bewaken. Na de ‘Lodo di Poggibonsi’ van 1203, een daad waarin de Chianti-grenzen tussen Florence en Siena werden gesanctioneerd, was Castellina één van de belangrijkste Florentijnse voorposten.
De reden hiervan is omdat het was gelegen aan de meest directe weg die de twee rivaliserende steden met elkaar verbond.

In de veertiende eeuw werd Castellina in Chianti een van de hoekstenen van de Chianti-bond, om zo aan het hoofd te staan van een van de wijken waarin het was verdeeld. Het Terziere di Castellina bestuurde het deel van de Chianti dat afloopt naar de Valdelsa. In 1397 werd het geplunderd en volledig verbrand door de troepen van de hertog van Milaan, Gian Galeazzo Visconti, onder leiding van Alberico da Barbiano. In 1400 werd toen besloten om de stad te versterken. Vandaag de dag kunt u wandelen door de middeleeuwse straten vol met winkels, ‘osterie’, ‘tratorie’ (de typische Italiaanse restaurantjes) en wijnspecialiteiten. Vergeet niet de overdekte loopbrug waarvan u vanuit de ramen kunt genieten van een van de mooiste landschappen van Toscane. Een stop in Castellina in de Chianti kan niet los worden gezien van een bezoek aan enkele van de vele wijnwinkels in de omgeving, voor een wijnproeverij met een mooie selectie van vleeswaren (denk aan salami, prosciutto, etc.): het gebied staat bekend om de grote kunst van de Chianti norcina, die een onvergetelijke smaak geven aan de verschillende vleeswaren.