La città medievale di Monteriggioni è situata su un colle di vigneti e oliveti, nel centro della Toscana, ben visibile dalla superstrada Siena – Firenze e dalla Via Cassia. In lontananza, la prima cosa che colpisce di questo borgo è la sua immensa cinta muraria, caratterizzata da 14 torrioni che la cingono come una corona di pietra. I visitatori possono effettuare delle camminate lungo la cinta muraria, grazie ad un percorso creato nella parte interna delle mura del castello, ammirando lo stupendo paesaggio collinare del Chianti, della Montagnola Senese e leggendo la storia della città citata persino nella Divina Commedia dal sommo poeta Dante Alighieri. Il Castello di Monteriggioni  venne costruito dai senesi intorno al 1200 per ordine del podestà Guelfo Da Porcari, principalmente come scopo difensivo, tanto da essere stata per secoli motivo di scontro tra Siena e Firenze.  Al castello si accede  tramite due porte: una rivolta verso Firenze (Porta Fiorentina o di San Giovanni) e l’altra verso Siena (Porta Franca o Romea).

Oggi il borgo è ancora abitato e si sviluppa attorno ad una grande piazza centrale, Piazza Roma, dove si affaccia la Pieve di Santa Maria Assunta. La piazza è circondata da giardini ed orti, molto importanti in passato per la sopravvivenza del paese, e da numerose botteghe di prodotti artigianali e oggetti tipicamente medievali. Monteriggioni si trova sul percorso della Via Francigena, la più importante strada medievale che portava i pellegrini fino a Roma; più precisamente, da Monteriggioni passa il tratto che da Piazza Roma conduce sino a Piazza del Campo a Siena, per un totale di circa 21 Km. Ogni anno, verso la fine di Giugno,  nel castello viene organizzata la festa medievale “Monteriggioni di torri si corona”, dove è possibile ammirare gli antichi mestieri  (fabbri, falegnami, speziali, tintori e altro) che realizzano oggetti sul posto utilizzando solo attrezzi e strumenti storici, creando l’atmosfera di un basso mercato medievale in cui tutti sono vestiti con i costumi dell’epoca. All’ingresso, di ronda sulle mura e in giro per il borgo troverete le guardie medievali, mentre il castello si anima con spettacoli di strada, cortei storici e musica.

Il territorio del comune di Monteriggioni è molto vasto giunge sino a Quercegrossa, la Val d’Elsa e la zona del senese. Nei dintorni di trovano luoghi meno conosciuti, ma molto belli e suggestivi come Abbadia a Isola dove è presente la chiesa dedicata a San Salvatore e Cirino; Scarna, dove negli anni sessanta è stata scoperta una necropoli etrusca con circa trenta tombe scavate nel tufo risalenti al IV secolo a.c.; il trecentesco Castello della Chiocciola caratterizzato da una torre quadrangolare circondata da merli, che prende il nome dalla tipica scala di accesso ai piani del torrione principale; la Villa di Santa Colomba, residenza di Pandolfo Petrucci, al cui interno si trovano una serie di affreschi risalenti al XIII e XIV secolo tra cui una rappresentazione di Sant’Ansano, il Patrono di Siena, unica raffigurazione del Santo al di fuori delle mura cittadine.