Molte sono le testimonianze di Castellina in Chianti risalenti all’epoca medievale. I primi documenti certi risalgono all’XI secolo, quando la zona era un feudo dei nobili del Castello del Trebbio, una famiglia imparentata con i conti Guidi. Nel XII secolo Castellina in Chianti passò sotto l’influenza di Firenze e nel 1193 venne siglato un accordo tra i signori del Trebbio e Firenze nel quale venne concesso ai fiorentini di presidiare militarmente i castelli del Trebbio e di Castiglione (l’attuale Castellina in Chianti). Dopo il Lodo di Poggibonsi del 1203, atto in cui vengono sanciti i confini chiantigiani tra Firenze e Siena, Castellina si trovò a essere una degli avamposti fiorentini più importanti visto che era posta sulla strada più diretta che metteva in comunicazione le due città rivali.

Nel XIV secolo Castellina in Chianti diventa uno dei capisaldi della Lega del Chianti, tanto da essere a capo di uno dei terzieri in cui era divisa. Il Terziere di Castellina amministrava la parte del Chianti che digrada verso la Valdelsa. Nel 1397 fu saccheggiata e interamente bruciata dalla truppe del Duca di Milano Gian Galeazzo Visconti comandate da Alberico da Barbiano. Nel 1400 fu poi deciso di fortificare la cittadina. Oggi potete passeggiare tra le stradine medievali brulicanti di botteghe e specialità enogastronomiche; non perdetevi il camminamento coperto dalle cui finestre potrete ammirare uno dei paesaggi più belli dell’intera toscana. Una sosta a Castellina in Chianti non può prescindere da una visita ad alcune delle numerose enoteche di zona, per una degustazione di vini accompagnati da un bel tagliare di salumi: la zona è infatti nota per la grande arte norcina del Chianti, capace di offrire salumi dal gusto indimenticabile.